不过，盟军组织的这些偷运船队，虽然一次都没能闯过封锁线，但好歹还是有了些意外收获——在墨尔本外围的其它沿海港湾，救回了一些澳大利亚联邦的零散溃兵，并且把他们陆续运到了新西兰和萨摩亚。
然后，既然海路走不通，美国人又试着从天上想办法，费尽心思搜罗了一批运输机，从澳洲南方的塔斯马尼亚岛起飞，利用清晨或傍晚视野不佳的间隙越过巴斯海峡，给被困于香克角的澳大利亚空投了一点儿物资。但日本飞行队也很快反应过来，立刻组织追击，塔斯马尼亚岛盟军运输机编队第一波派遣的十六架运输机，以及十二架护航战斗机，全部在返航过程中被日机击落，而塔斯马尼亚岛上的盟军机场，也很快遭到日本海军航空兵的地毯式轰炸，飞机、人员和燃油物资都损失惨重，从此无力继续组织大规模空中运输。尽管之后的空投一直没有完全断绝，但都只有一两架飞机的规模，还经常没到目的地就被击落。哪怕真的飞到了香克角上空，把物资投了下去，而且也没有沉入海底的话，对于香克角的数万人来说也依然是杯水车薪。
——饥饿、寒冷、疫病，缺医少药，缺吃少穿，还有熬不到头的空袭和炮击……各式各样的苦难都在不停地折磨着澳洲大陆上的最后一股盟军，让他们的日子过得比一战法国前线战壕里的那些协约国士兵还要惨淡：至少那会儿的英法联军还不用饿肚子。尽管约翰.卡廷总理还在努力想办法给大家鼓劲，说什么一支满载着给养和援兵的美国船队正在驶来，届时就能反败为胜云云，但是已经没有人还会把这种话当真了。
正式的战斗还没有打响，充满绝望和恐惧的颓败气氛，就已经在饿得眼神发绿的盟军中间四处弥漫。
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9月15日，已经基本扫清了后方的小股残敌，并且初步休整完毕的日军，终于对盟军防线东侧的黑斯廷斯镇发动了第一次试探性进攻，仅仅投入了一个大队的兵力，结果却是出乎意料的顺利——这个靠海的倒霉镇子已经被日本海军的舰艇用燃烧弹和高爆弹轮番炮轰了半个月，连完整的房子都没剩几座，之前这个乡下小地方又没有什么现成的坚固防御设施，而再顽强的工兵也很难在连天炮火之中抢修工事……因此，日军轻而易举地突破了海滩一带的盟军阵地，然后娴熟地迂回包抄，一记背刺就彻底撕碎了这道徒有虚名的防线。
既然东边被突破，西边面朝菲利普湾的鲍尔科姆镇就陷入了日军的两面夹击，自然也守不住。又病又饿的盟军只得放弃鲍尔科姆镇，还有镇上那些辛苦挖掘的战壕工事，踉踉跄跄地沿着海滨公路向南撤退。一时间，通往后方的道路上挤满了衣服肮脏、面黄肌瘦的盟军士兵，他们看上去一个个都像是行尸走肉。每个人都已经很多天没有洗脸刮胡子。由于日机毫无顾忌地轰炸和扫射各条小路和沿海公路，撤退很快变成了大溃退。一支支部队都在混乱的撤退中溃散得七零八落。军官们对此束手无策，唯一能做的就是向上帝祈祷。
更可悲的是，到了此时，这些半饥饿的白人士兵已经把最后一批驮马和骡子杀死吃光了，而珍贵的燃油也被用于烧火取暖，导致剩下少量没有被击毁的汽车，也因为没有油可烧而变成了废铁，以至于前沿阵地上的野战炮难以拖走，挖坑埋掉也来不及了，盟军炮兵只得含泪就地爆破，以免资敌。
与此同时，惊讶于敌人居然如此不经打的日军，也顺势投入了大部队，对全线崩溃的盟军继续进行穷追猛打。辻政信中将亲自乘坐一辆坦克冲锋在前，沿着菲利普湾东岸的海滨公路一马当先，轻而易举地碾碎了盟军在混乱之中的自发抵抗。在向南进攻的沿途，随处可见盟军遗落下的破烂武器、物资、器材，还有损毁的车辆和焦黑的尸体，就是几乎看不到任何食品。倒是道路附近的不少树木都被剥了皮，露出森森的白碴。
9月16日上午，联邦政府的驻扎地，紧靠香克角的弗林德斯小镇上也响起了枪声。随即连香克角的灯塔也被插上了太阳旗。约翰.卡廷总理只得带着他的澳大利亚联邦政府班底再次转移，后撤到了位于摩林顿半岛西南尖端的索伦托镇，再后面就是菲利普湾的出口，除了跳海自杀便无路可退了。
但是，日军这一阶段的高歌猛进，也就到此为止了——在撤出弗林德斯镇之后，由于放弃了大片土地，盟军的兵力密度无形中大大提高了，而据守的地形也从易攻难守的沿海平原，变成了险隘重重的山岭丘陵。依靠“红丘陵”和“主岭”的险峻地形，盟军只需要很少的兵力，配合隐蔽在山间的炮兵阵地，就能顶住日军的进攻。因此，双方再次暂时形成了僵持和对峙的局面……
然而，如今的时间是在日本人这一边的，随着时间的流逝，盟军的口粮供应愈发紧张。营养不良带来了更多的疾病，同这些疾病作斗争使兵员逐渐枯竭，而他们还要抗击敌人不断发动的进攻，保卫自己的阵地。绝大多数的盟军士兵迅速变得骨瘦如柴，又饿又病，身体极度虚弱，甚至连枪都举不起来。
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