豪依原本只是纽约长岛许多孩子当中的一个, 只是母亲因为车祸离世之后, 他的生活彻底改变了。虽然他的父亲很照顾他, 给他衣食无忧的生活, 但是他的父亲却沉溺于他的新爱情，而在情感上疏忽了豪依。偏偏十六、七岁的豪依正处于一个孩子成长期当中最关键的时候, 对于友情和爱情, 豪依开始有了自己的思考。虽然《长岛迷情》是一部有关青少年成长题材的电影, 但是迈克尔·科斯塔却没有将电影的舞台仅仅局限在学校和家庭。在这部电影当中, 家庭和学校的描写反倒是次要的, 更重要的是孩子在社会上会面对什么。豪依身边的男性同学们，纷纷以各种方式告别了自己的处男生涯，甚至还有一位好友的性.爱对象是他的亲姐姐。这样一群在荷尔蒙作用下迷失方向的孩子，开始干着各种离经叛道的事情，比如：吸毒、酗酒，乃至抢劫。虽然豪依也是他们当中的一个，但是豪依并没有沉迷到那种生活当中，他虽然在内心深处有点排斥这样的生活，但是却为了“友情”而和朋友们一起去偷窃、去喝酒。对于他来说, 这或许是他获得友情的唯一方式。
在化妆师和服装师的帮助下，二十岁的顾辰看上去跟十六岁的少年一般。片中的豪依并没有姣好的身材，为了让自己的身体略微发福和去掉肌肉, 顾辰倒是费了点功夫。不过这一切都是值得的, 当阳光中略带忧郁的顾辰出现在镜头前的时候, 迈克尔·科斯塔确信豪依这个角色就是为顾辰量身定做的一般。有了导演的鼓励, 顾辰在镜头前渐渐恢复了自信，他的演技自然也得到了淋漓尽致的体现。
作为豪依的同学兼好友加里的饰演者比利·凯却在顾辰咄咄逼人的演技下有些吃不消了，这一点让导演迈克尔也感到头痛。其实从演技上来说，比利和顾辰完全不是一个层级上的。虽然比利是童星出身，不仅有过电影的出演经历，还有过电视剧和舞台剧的演出履历。可是顾辰毕竟是有着“影帝”光环的演员，在顾辰那强势的表演之下，比利开始有些力不从心。好在两人之间的对手戏不是很多，而且家里只能算是第二男配角，因此迈克尔只好让比利多NG几次，以便拿到最好的镜头。
而作为本片的第一男主角，大约翰的饰演者布鲁斯·奥尔特曼虽然没有拿过什么奖项，但是数十年的表演经验让他在面对强大如顾辰的对手时，也能绰绰有余。两个人之间的对手戏擦出了无数火花，让迈克尔对这监视器都感到兴奋。
布鲁斯·奥尔特曼饰演的大约翰是一个恋童癖，他对豪依有着非常复杂的感情。可以是一种畸形的爱情，也可以说是一种舐犊的亲情。布鲁斯·奥尔特曼非常好地把握了两种感情之间的区别，让表演有了无限的张力。
大约翰之所以注意到豪依是一位豪依和加里偷窃了大约翰的两把手枪，而大约翰很快就查到了加里是一个出卖身体的男同性恋者，略微威胁之下，加里便供认了豪依。当大约翰去找豪依的时候，仅仅是第一次见面就让大约翰对豪依产生了别样的情愫。大约翰不再生气于豪依偷窃了自己的手枪，他开始想接近豪依。
豪依也不是笨蛋，他自然明白这样一个陌生的男人接近自己是为了什么。为了保护加里，豪依一力承担了所有的行为。但是大约翰却嘲笑他的忠诚，他告诉豪依，他和加里的友情是非常可笑的，是一定不能长久的。事实上，在出卖了豪依之后，加里开始有了别的计划。他不再请求豪依和自己一起逃去加州，而是偷偷地溜到豪依家里，将豪依父亲攒下的钱财席卷一空，然后独自去了加州。豪依在被加里背叛之后，只好独自一人去了加里的家里，将大约翰的枪偷了回来。他不得不对大约翰承认，他是对的。
随后大约翰和豪依之间也有了交集，他将自己的车借给豪依去玩，然后不断暗示着一些事情。聪明的豪依则是在两人的感情里虚与委蛇，一方面他厌恶大约翰对自己的那种畸恋，另一方面他却有渴望大约翰对自己的照顾。无论是豪依还是大约翰，他们都不清楚彼此之间到底是因为什么原因而在一起。大约翰看到豪依抽菸和喝酒的时候，非常生气，他像一个父亲那样责怪豪依。但是豪依却嘲笑他，“你又不是我的父亲！我知道你想要的是什么！”
当豪依赶回家的时候，却不知道自己的父亲因为贪污罪而被FBI逮捕。无处可去的豪依便在长岛高速公路上的入口处徘徊，直到警方将他逮捕。由于最近发生的一系列盗窃案，豪依也被认为是疑犯之一。但是豪依的朋友一个个被自己的父母保释出去，豪依却依然孤单单地在警局里等着。此时大约翰刚好路过，便将豪依保释了出去。虽然豪依讨厌大约翰，但是寂寞和孤单侵袭之下的他却选择和大约翰一起回家。大约翰一回到家便将一起和自己同居的另外一个大男孩赶走了，那个大男孩认为是豪依抢去了自己的爱，对着豪依发了一大通火。
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